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Oxalsäure (Kleesäure)

(engl.: oxalic acid)

Systematischer Name: Ethandisäure

Salze: Ethandiolate (veraltet aber gebräuchlich: Oxalate)

Die Salze bilden farblose, giftige Kristalle, die stark sauer schmecken.

Vorkommen

In Form ihrer Salze (Oxalate) ist Oxalsäure im Pflanzenreich weit verbreit. Oxalsäure und ihr Kaliumsalz kommt in größeren Mengen in Rhabarber vor, das meiste davon in den Blättern, weshalb nur der Stiel nach dem Kochen zum Verzehr geeignet ist. In geringeren Mengen kommt Oxalsäure u. a. in Klee, Roter Bete und Sauerampfer vor. In hoher Konzentrtation wirkt Oxalsäure giftig. In Schokolade, Kakao und Tee kann Oxalsäure in geringen Mengen vorkommen.

Calciumoxalat entsteht in der Natur häufig beim Absterben von Pflanzenzellen, es kann unter polarisiertem Licht als helle rechteckige Kristalle erkannt werden (besonders einfach in braunen Zwiebelschalen). Calciumoxalat ist schwer löslich. Nierensteine bestehen meist aus Calciumoxalat und Harnsäure, die Steinbildung wird aber durch Zitronensäure, welche in Früchten vorkommt, verhindert.

Eigenschaften

Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der Carboxylgruppen eine starke Säure und wie die alpha-Diketone instabil. Oxalsäure zerfällt in konzentrierter Schwefelsäure sofort zu Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Wasser. Der Schmelzpunkt der Oxalsäure liegt bei 189,5 °C, die Löslichkeit in Wasser ist mit 102 g/l bei 20 °C recht gut. Oxalsäurre kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit 2 Molekülen Kristallwasser: (COOH)2 × 2 H2O, was bei Berechnungen zu berücksichtigen ist.

Oxalsäure ist auch ein Reduktionsmittel und kann daher quantitativ durch Titration mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat bestimmt werden, dabei entsteht Kohlendioxid als Oxidationsprodukt.

Oxalsäure ist die einfachste Di-Carbonsäure

Anwendung

Oxalsäure läßt sich sehr gut zur Entfernung von Eisenoxid/-hydroxid-Belägen (Rostflecken) verwenden.
In der Industrie wird Oxalsäure als Beize in der Textilfärberei sowie als Putzmittel verwendet; Kleesalz, Oxalate. Die weltweite Produktion von Oxalsäure und ihren Estern liegt bei 140.000 Jahrestonnen.

Geschichte

Unter dem Namen Kleesäure wurde 1796 die Oxalsäure durch Wiegleb im Sauerklee (Oxalis Namensspender) entdeckt.


Einordnung